Новогодние каникулы 2005 года на Кубе обернулись для Андрея Разгона кошмаром. Ему принадлежит компания по продаже медицинского оборудования и аптечная сеть, также он является соучредителем фирмы-дилера крупного промышленного предприятия. Долгое время ему везло, однако, некоторая склонность к парадоксам в какой-то момент увлекла его на опасный путь. Лето 2004 года стало тем рубежом, когда лимит авансов судьбы был исчерпан, в колоде фортуны для него остались одни лишь плохие карты и без козырей. Авантюрная финансовая политика, а также конфликт с «прикрывающим» его силовиком привели бизнес Андрея на грань катастрофы. Завистники и недоброжелатели помогли столкнуть запутавшегося коммерсанта в пропасть — как известно, редко случается, чтобы люди, получившие доступ к большим деньгам, разошлись тихо и с миром. Неприятности, преследовавшие Андрея с середины 2004 года, достигли апогея в январе 2005-го, когда он вместе с друзьями отправился на две недели на Кубу. И во избежание катастрофы за время отдыха он должен эти проблемы решить.
Роман состоит из трёх частей: в первой части под названием «Как всё началось» рассказывается о том, как Андрей начал и развивал свой бизнес, даётся характеристика тем людям, которые приняли активное участие в событиях начала 2005 года; во второй части под названием «Карибский кризис» описывается пребывание Андрея на Кубе — как он пытался решить свои проблемы на расстоянии; в третьей части, «Начало конца», повествуется о событиях, которые происходили по возвращению Андрея с Острова Свободы. В частности, описываются рискованные шаги, предпринятые им для того, чтобы быстро получить крупную сумму денег: взятие кредита одновременно в двух банках под залог одного и того же, причём чужого, оборудования; использование проштрафившихся сотрудников в качестве гарантов при заключении договоров поставок с фирмами, которые впоследствии были опрокинуты; и другие хитроумные ходы.
Повествование основано на реальных событиях.